Один из древнейших киевских монастырей, сохранившийся до нашего времени. Выдающийся архитектурный ансамбль украинского барокко (ул. Выдубицкая, 40).

Основан около 1070 г. Всеволодом Ярославичем (в то время еще не киевским, а переяславским князем) в урочище Выдубичи, вблизи днепровской переправы и личной резиденции-замка — Красного двора. Главным храмом монастыря была церковь св.Михаила. Чтобы спасти монастырский храм от оползней, в 1199 г. мастер Милонег-Петр  соорудил по заказу Рюрика Ростиславича грандиозную подпорную стену. Монастырь был одним из важных центров древнерусской культуры. Его игумен Сильвестр в 1116 г. создал вторую редакцию "Повести временных лет", а другой игумен, Моисей, был выдающимся оратором и, как считают, составителем Киевского летописного свода (1200). Игумены монастыря систематически назначались переяславскими епископами.

В отличие от большинства других киевских монастырей, монашеская жизнь в Выдубицкой обители не угасла после монгольского нашествия. Об этом свидетельствует летописный рассказ о поездке Даниила Галицкого к Батыю в 1245 г.: перед тем, как переправиться через Днепр, князь остановился в Выдубицком монастыре, где за него был отслужен молебен. Затем свидетельства о монастыре обрываются и появляются снова лишь с 1504 г. В XVI—XVII вв. он стал собственником больших земельных владений. После Брестской унии монастырь перешел в руки униатов из ордена василиан. Игуменом и одновременно униатским митрополичьим наместником был Антоний Грекович, которого в 1618 г. казаки утопили в Днепре.

Старый монастырский собор Чуда архангела Михаила в Хонах все-таки обрушился в Днепр в середине XVI в. В 1555 г. его отстроил игумен Климентий Старушич. В 1637 г. Петр Могила возвратил монастырь православной митрополии и снова отреставрировал древнюю Михайловскую церковь. После присоединения Киева к России монастырь получил от царя Алексея Михайловича право на владение днепровским перевозом — постоянным источником значительного дохода. Конец XVII — начало XVIII вв. ознаменовались крупным каменным строительством: были сооружены Георгиевский собор, трапезная и колокольня позже — дом игумена (1770, архитекторы Михаил Юрасов и Филипп Папов; перестроен Евгением Ермаковым в 1898 г.).

Вследствие секуляризации 1786 г. Выдубицкий монастырь утратил почти все свои земельные владения. Он стал третьеклассной обителью, которая некоторое время служила больницей для монахов других киевских монастырей. В 1842 г. монастырь повысили до второго класса, а в начале XX в. — до первого. В XIX в. его ансамбль обогатился лишь братским корпусом (1846, архитектор Павел Спарро, надстроен в 1910). Монастырское кладбище стал местом последнего покоя киевской элиты. Из нескольких сотен погребений при советской власти сохранилось только 13, в том числе педагога Константина Ушинского, ученого-анатома Владимира Беца, врача Евгения Афанасьева, гидролога Николая Лелявского, меценатов Богдана и Варвары Ханенко. В XIX в. при монастыре находились школа, приют для сирот, дом для бедных священнослужителей преклонного возраста.

Монастырь "самоликвидировался" в 1924 г. Церкви еще действовали до 1930-х годов, когда их иконостасы были сожжены, а кладбище разрушено. Последний игумен Нектарий остался жить на территории обители, работая сторожем и дворником. Здания передали рабочим и служащим деревообрабатывающего завода на Теличке. В 1967—82 гг. проведена реставрация сооружений (архитектор Р.Быкова). В 1975—97 гг. здесь находился Институт археологии.

Монастырь возобновил свою деятельность в 1992 г., но еще около пяти лет ему приходилось сосуществовать с Институтом археологии. В 1996 г. правительство полностью вернуло Выдубицкий монастырь Церкви (УПЦ-КП). С 1993 г. наместником монастыря является игумен Севастиан (Возняк). На 2000 г. в монастыре 12 насельников, из них 6 в священном сане. Ныне монастырь арендует животноводческие фермы и пасеки в Обуховском районе.